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Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Verwendung

• Salze

• Regulierung

• Einzelnachweise

• Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Perfluorhexansäure ist eine primäre Verunreinigung, ein Abbauprodukt und ein Metabolit, der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird.cite-ref-doi10-1016-j-yrtph-2019-01-019-5-1[5]

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden.cite-ref-6[6] 98 % der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum.cite-ref-7[7]

Perfluorhexansäure ist eine farblose Flüssigkeitcite-ref-trc-2-3[2], die praktisch unlöslich in Wasser ist.cite-ref-sigma-3-6[3] Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere.cite-ref-8[8]

Perfluorhexansäure ist ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, das als mobile Phase für LC-MS-Analysen der hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile Neosalacinol und Neokotalanol, potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, die aus ayurvedischen Salacia-Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.cite-ref-sigma-3-7[3]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanzcite-ref-9[9]cite-ref-10[10] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.cite-ref-11[11]

• Ammoniumperfluorhexanoatcite-ref-12[S 1]

• Natriumperfluorhexanoatcite-ref-13[S 2]

2019 schlugen die deutschen Behörden eine Beschränkung der Perfluorhexansäure, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen vor.cite-ref-14[12] Die Beschränkung wurde am 20. September 2024 im Amtsblatt veröffentlicht. Sie gilt ab 2026 bzw. 2027.cite-ref-15[13] In der Schweiz gilt eine analoge Beschränkung.cite-ref-16[14]

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorhexansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern muss jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.cite-ref-bgbl-17-0[15]

cite-note-11. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).

cite-note-trc-22. Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).

cite-note-sigma-33. Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).

cite-note-epa-42. EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.

cite-note-doi10-1016-j-yrtph-2019-01-019-55. Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.

cite-note-66. ↑ Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.

cite-note-77. ↑ Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).

cite-note-88. ↑ Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.

cite-note-99. ↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.

cite-note-1010. ↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.

cite-note-1111. ↑ Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.

cite-note-1412. ↑ undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.

cite-note-1513. ↑ Verordnung (EU) 2024/2462 der Kommission vom 19. September 2024 zur Änderung von Anhang XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich Undecafluorhexansäure (PFHxA), ihrer Salze und PFHxA-verwandter Stoffe. In: europa.eu. Abgerufen am 20. September 2024.

cite-note-1614. ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 1. Dezember 2025 (Anhang 1.16).

cite-note-bgbl-1715. ↑ Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023

cite-note-12S 1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 21615-47-4, EG-Nr.: 244-479-6, ECHA-InfoCard: 100.040.421, PubChem: 88971, ChemSpider: 80282, Wikidata: Q81986814.

cite-note-13S 2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexanoat: CAS-Nr.: 2923-26-4, EG-Nr.: 220-881-7, ECHA-InfoCard: 100.018.984, PubChem: 23678863, ChemSpider: 68704, Wikidata: Q27285756.